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O malandro é uma personagem muito conhecida na cultura brasileira. Quase sempre anda no fio da navalha, entre o desonesto que se aproveita da ingenuidade alheia e a sapiência e vivacidade de quem aprendeu a viver uma vida que valha a pena, inventor de sua própria ética, que não a hegemônica. A própria etimologia da palavra malandro acompanha um "viver de um jeito outro". Malandre, palavra de origem francesa, designa o nome de uma sarna que acomete as juntas de cavalos, modificando o andar "correto" do animal. Há ainda o termo malandria, do latim vulgar, que refere a negro (do grego melas), pois é a cor da pele de doentes com hanseníase, afastados do convívio social. Todos estes, entrementes, se referem ao não trabalho, o ócio e, mais do que isso, de outras maneiras de "ganhar a vida", um "mal andar" ou "mau jeito", uma vida não-convencional (ver DaMatta 1997, posição 2408).
A expressão se incorpora ao contexto brasileiro, sobretudo, no período mais disciplinador da política populista, durante o governo do Presidente Getúlio Vargas (entre os anos de 1930-40), quando institui novas leis trabalhistas num Brasil em franco desenvolvimento de sua fase agrária, predominante, para a industrial. Segundo Dantas (2003), a malandragem pode ser associada ao caráter mestiço do brasileiro e a sua "debilidade" e "repulsa" ao "espírito moderno" do trabalho: "todo malandro é um mestiço que não quer trabalhar". Do mesmo modo como a personagem caricatural do indígena (e o próprio latino-americano em si) em filmes hollywoodianos são, "malandramente", preguiçosos e alheios à ética da prosperidade. O malandro habita o ethos limiar dessa lógica industrial e produtiva do explorador-explorado, que se consagra em sua ambivalência, entre os sambistas pretos e marginalizados dos morros cariocas, sobretudo a partir da clássica Ópera do Malandro (1978), do artista brasileiro Chico Buarque, peça ambientada nos anos de 1940. O malandro se pergunta: "se quem trabalha é quem tem razão, porque então vive sempre pobre (como eu) mesmo se matando de trabalhar?". O malandro é um questionador, cético e crítico à norma vigente.
A malandragem, portanto, desarticula a lógica ordenadora de corpos sociais, mais do que promotores da desordem, inventam novos jeitos de viver. Eles representam linhas-de-fuga possíveis frente à alienação de uma posta organização exterior de uma vida social, política e espiritual normativa (Deleuze & Guatarri 1995, p.16). O malandro é um artista, como consagrado na personagem dos sambistas periféricos, favelados, pobres e sem perspectiva de ascensão social; por isso buscam levar uma sua vida "sem se matar de trabalhar", vivendo da poesia, da música e de pequenos "bicos", mas sem se fixar numa "carreira profissional promissora". Aprendem a interpretar a dura realidade dos que estão à margem da sociedade. Essa postura malandra, de um viver nomádico, logo ficou associada a vadiagem, homens e mulheres sem caráter, todos os que mantém uma postura subversiva da promessa de ascensão social pelo trabalho, consumismo e meritocracia. É aquele indivíduo (não sujeitado) à espreita das engrenagens que movimentam as classes sociais, porém, ao invés de resignar-se a norma estabelecida, inventa outros modos de vida possível - sem infringir as leis, pois esse não é malandro, mas desonesto.